В шоу "Холостяк-малыш" действуют все официальные правила взрослых "заигрывающих" гонок. В каждом из выпусков герой-холостяк назначает свидание одной или нескольким девушкам. Рандеву проходят в романтических закоулках самых роскошных вилл Америки. Во время свиданий претендентки должны продемонстрировать свои лучшие качества и обойти конкуренток, и только в последний вечер герой-холостяк оказывается перед непростым выбором с предложением руки и сердца.
Претенденту-холостяку 4 года, а потенциальным обладательницам его "руки и сердца" не более 3,5 года. Несмотря на это, отношение юных героев к происходящему самое серьезное.