Первым полуфиналистом стал донецкий «Шахтер», без проблем обыгравший перволиговую черниговскую «Десну» на ее поле со счетом 2:0. Первый гол на 48-й минуте забил защитник «Шахтера» Василий Кобин красивым «парашютом». Через две минуты Эдуардо удвоил преимущество дончан.
Обидчик «Авангарда» второлиговый «Славутич» из Черкасс продолжил свое победное шествие в Кубке. На этот раз «Славутич» выбил из турнира тернопольскую «Ниву», выступающую в Первой лиге. В основное время матч закончился со счетом 1:1, в серии послематчевых пенальти победу праздновали футболисты «Славутича (5:4).
Еще одна команда из Второй лиги – ФК Тернополь» - минимально уступила одесскому «Черноморцу» 0:1.
Настоящим украшением четвертьфинала стал матч в Харькове, где местный «Металлист» принимал киевское «Динамо». Динамовцы смогли забить быстрый гол на 7-й минуте – отличился Идейе. Однако через пять минут харьковчане отыгрались – гол забил Бланко.
Перед перерывом киевляне вновь вышли вперед и снова отличился Идейе, а на 72-й минуте «Динамо» делает счет 3:1 в свою пользу – после паса Идейе забил Ярмоленко. Киевляне имели возможность довести счет до разгромного, однако Идейе с пенальти пробил выше ворот.
За пять минут до конца встречи экс-динамовец Айала Юссуф сокращает отставание в счете, «Металлист» пошел ва-банк, но «Динамо» отстояло свои ворота в неприкосновенности. В итоге - 2:3 – команда Олега Блохина выходит в полуфинал.