Изначально празднование памяти святого Валентина было установлено как почитание его мученичества, без какой‑либо связи с покровительством влюбленных.
История возникновения имиджа святого Валентина как покровителя влюбленных относится к Средним векам и их романтической литературе.
Тогда же возник обычай посылать любимым открытки в день святого Валентина. Самой первой поздравительной открыткой-валентинкой в мире считается записка, отправленная из тюремного заключения в лондонском Тауэре в 1415 году Карлом, герцогом Орлеанским, и адресованная его жене.
Большой популярностью пользовались валентинки в XVIII веке, особенно в Англии. Ими обменивались в качестве подарков. Влюбленные делали открытки из разноцветной бумаги и подписывали красочными чернилами. Открытки на заводских станках стали изготовлять в конце XIX века.
Сегодня в День влюбленных принято дарить друг другу валентинки в виде сердечек, с признаниями в любви, предложениями руки и сердца или просто шутками.
В Италии, например, 14 февраля называют сладким днем и дарят сладости и конфеты. Валентинки посылают по почте в розовом конверте без обратного адреса.